Il Derby della Madonnina tra Milan e Inter è sempre stato uno dei match più attesi dell'anno, non solo nella città di Milano.
Poche città al mondo possono vantare due squadre di altissimo rango a livello europeo e nel corso dei decenni, Milan e Inter hanno concesso questo lusso al capoluogo lombardo lasciando parlare il campo in una partita di calcio seguita in tutto il mondo, spesso con confronti equilibratissimi.
Nel Derby della Madonnina le vittorie del Milan sono meno di quelle che può vantare l'Inter considerando tutte le competizioni, ma tra le vittorie del Milan con più gol di scarto nel derby ci sono sfide che hanno scritto la storia del calcio italiano, paradossalmente in alcune delle annate più buie dell'era Berlusconi.
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Le 5 vittorie del Milan con più gol di scarto nel Derby della Madonnina
Milan e Inter si sono affrontate più di 200 volte in tutte le competizione dalla loro fondazione, ma le vittorie nette con tanti gol di scarto sono state poche.
In questa tabella i Derby della Madonnina vinti dal Milan con più gol di scarto.
| Data | Competizione | Partita | Risultato |
| 11/05/2001 | Serie A TIM | Inter-Milan | 0-6 |
| 08/01/1998 | Coppa Italia | Milan-Inter | 5-0 |
| 31/01/2016 | Serie A TIM | Milan-Inter | 3-0 |
| 02/04/2011 | Serie A TIM | Milan-Inter | 3-0 |
| altre 7 volte | Serie A TIM e Coppa Italia | Milan-Inter | 3-0 |
Derby della Madonnina, 8 gennaio 1998: la vittoria del Milan più gol di scarto in casa
In quasi 100 anni di confronti ufficiali da quando la Serie A TIM è diventata a girone unico, poche volte il Milan è riuscito a realizzare una goleada nel Derby della Madonnina.
Le eccezioni, in quanto tali, si contano sulle dita di una mano e la partita di Coppa Italia dell'8 gennaio 1998 è ancora oggi la vittoria del Milan con più gol di scarto in casa nel Derby della Madonnina contro l'Inter: 5-0.
In una stagione che vide il Milan di Capello chiudere la Serie A al 10° posto, i rossoneri abituati a ben altri palcoscenici si ritagliarono una serata storica ai quarti di finale di Coppa Italia rifilando, un po' a sorpresa, cinque reti all'Inter.
La sequenza delle reti:
- 29' Milan-Inter 1-0: rig. Albertini
- 33' Milan-Inter 2-0: Ganz
- 44' Milan-Inter 3-0: Savicevic
- 46' Milan-Inter 4-0: aut. Colonnese
- 60' Milan-Inter 5-0: Nilsen
Protagonista a sorpresa: il norvegese Nilsen
Arrivato al Milan nel novembre 1997 dal Tromsoe, il difensore norvegese Steinar Nilsen può rientrare tranquillamente tra le cosidette "meteore del Milan".
Terzino sinistro dotato di un buon calcio, in rossonero nella stagione 1997/98 venne schierato da Fabio Capello solamente in cinque occasioni. Una bastò a Nilsen per entrare comunque in qualche modo nel cuore dei tifosi del Milan, segnando direttamente da calcio di punizione il gol del 5-0 nel Derby della Madonnina di Coppa Italia, battendo Pagliuca da 25 metri
Dalle stelle alle stalle: nella stessa partita si infortunò e venne operato al menisco.
Derby della Madonnina, 11 maggio 2001: la vittoria del Milan più gol di scarto in trasferta
"Undici maggio 2001, quella data non la scorda più nessuno". Inizia così un coro che ha accompagnato i giocatori del Milan per diverse stagioni dopo l'impresa realizzata in Serie A TIM nella stagione 2000/01 nel Derby della Madonnina. Ed è proprio così, il 6-0 che il Milan di Cesare Maldini rifilò all'Inter di Marco Tardelli non solo è il successo più largo dei rossoneri nella storia della stracittadina, ma lo è in generale.
Anche in quella stagione il Milan non fece grandi cose in campionato, arrivando poi dietro all'Inter in classifica, ma quei sei gol siglati in una sera di maggio hanno scritto la storia.
La sequenza delle reti:
- 2' Inter-Milan 0-1: Comandini
- 19' Inter-Milan 0-2: Comandini
- 53' Inter-Milan 0-3: Giunti
- 66' Inter-Milan 0-4: Shevchenko
- 77' Inter-Milan 0-5: Shevchenko
- 81' Inter-Milan 0-6: Serginho
Protagonista a sorpresa: Gianni Comandini
Gianni Comandini come Paolo Rossi. Questo era l'auspicio dei tifosi del Milan ormai al tramonto della stagione 2000/01, quella in cui l'attaccante reduce da un'ottima stagione in Serie B l'anno precedente col Vicenza (20 gol in 34 partite) venne acquistato dai rossoneri per sistemare l'attacco.
Una speranza tecnica mai sbocciata, ma alla vigilia di quello che poi sarebbe diventato il Derby della Madonnina vinto dal Milan con più gol di scarto, un parallelismo con il leggendario Paolo Rossi accese l'entusiasmo del popolo milanista: l'eroe del Mondiale 1982 non ebbe fortuna nel suo primo anno in rossonero, ma si sbloccò nel derby segnando una doppietta all'Inter.
E Gianni Comandini fece altrettanto. Schierato titolare da Cesare Maldini, Comandini firmò una doppietta già nei primi 19 minuti di gioco dando inizio al leggendario successo rossonero.