Il Giro d'Italia è una delle competizioni più impegnative al mondo e mettere le mani sul trofeo senza fine è un'impresa possibile a pochi. Negli ultimi anni sono stati rari gli atleti capaci di confermarsi vincenti in più di un'occasione. Questo è dovuto anche all'alternanza di partecipazioni tra Giro d'Italia e Tour de France: la difficoltà delle due gare rende impossibile cercare la vittoria in entrambe le corse (nella stessa stagione) e sono pochi i corridori che scelgono di partecipare alla corsa rosa per più anni consecutivi.
I corridori che hanno conquistato più vittorie
I ciclisti che hanno conquistato più vittorie al Giro d’Italia sono Alfredo Binda, Fausto Coppi ed Eddy Merckx, con 5 titoli. Scopriamo la classifica dei corridori più vincenti del Giro:
| Titoli | Corridore | Edizioni |
| 5 | Alfredo Binda | 1925, 1927, 1928, 1929, 1933 |
| 5 | Fausto Coppi | 1940, 1947, 1949, 1952, 1953 |
| 5 | Eddy Merckx | 1968, 1970, 1972, 1973, 1974 |
| 3 | Giovanni Brunero | 1921, 1922, 1926 |
| 3 | Gino Bartali | 1936, 1937, 1946 |
| 3 | Fiorenzo Magni | 1948, 1951, 1955 |
| 3 | Felice Gimondi | 1967, 1969, 1976 |
| 3 | Bernard Hinault | 1980, 1982, 1985 |
| 2 | Carlo Galetti | 1910, 1911 |
| 2 | Costante Girardengo | 1919, 1923 |
| 2 | Giovanni Valetti | 1938, 1939 |
| 2 | Charly Gaul | 1956, 1959 |
| 2 | Jacques Anquetil | 1960, 1964 |
| 2 | Franco Balmamion | 1962, 1963 |
| 2 | Giuseppe Saronni | 1979, 1983 |
| 2 | Miguel Indurain | 1992, 1993 |
| 2 | Ivan Gotti | 1997, 1999 |
| 2 | Gilberto Simoni | 2001, 2003 |
| 2 | Paolo Savoldelli | 2002, 2005 |
| 2 | Ivan Basso | 2006, 2010 |
| 2 | Alberto Contador | 2008, 2015 |
| 2 | Vincenzo Nibali | 2013, 2016 |
Alfredo Binda
Nessuno ha superato quota 5 vittorie al Giro d'Italia, il primo a riuscire a calare la cinquina fu Alfredo Binda, quasi un secolo fa. "L'imbattibile" fu protagonista in particolare negli anni '20, vincendo anche 3 Mondiali, 4 Giri di Lombardia, 2 Sanremo e 4 campionati italiani. Per mettere fine alla sua striscia di successi tra il 1927 e il 1929, Binda non venne invitato all'edizione 1930 a fronte del pagamento di un premio consistente.
Fausto Coppi
Si può considerare il ciclista italiano più famoso di tutti i tempi, "il Campionissimo" riuscì in due occasioni a compiere la doppietta Giro-Tour nella stessa stagione (1949 e 1952). Vinse anche 5 Giri di Lombardia, 3 Sanremo e una Roubaix. Il suo celebre rivale fu Gino Bartoli.
Eddy Merckx
Semplicemente il corridore più vincente di tutti i tempi, anche per questo soprannominato "il Cannibale". Calò la cinquina sia al Giro che al Tour de France tra il 1969 e il 1974 (con 3 doppiette nella stessa stagione) e fu dominatore nelle classiche: 7 Sanremo, 5 Liegi, 3 Roubaix, 2 Fiandre e 2 Lombardia compongono il suo clamoroso score nelle Monumento.