Dopo aver conquistato il trentesimo Scudetto della sua storia, ma fallito l'accesso ai playoff dell'Eurolega, l'Olimpia Milano si è tuffata nella stagione 2023/2024 con diverse modifiche alla rosa. Confermata la guida tecnica: il campione d'Italia Ettore Messina è rimasto l'allenatore dell'Armani, nella speranza di migliorare quanto fatto nel 2022/2023.
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In campo, invece, ci sono state diverse modifiche: la più importante in uscita è stata la fine della carriera di Gigi Datome, ritiratosi dopo le Finals (da MVP) e il Mondiale con l'Italia. Addio anche a Shabazz Napier, mentre al Forum è arrivata una stella come Nikola Mirotic. Ecco l'elenco di tutte le operazioni in entrata e in uscita dell'Olimpia.
Olimpia Milano, gli acquisti della stagione 2023/2024
| Acquisti | Da (squadra) |
| Nikola Mirotic | Barcellona |
| Alex Poythress | Maccabi Tel Aviv |
| Ismael Kamagate | Paris |
| Maodo Lo | Alba Berlino |
| Diego Flaccadori | Trento |
| Giordano Bortolani | Verona (fine prestito) |
| Willy Caruso | Varese |
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Olimpia Milano, le cessioni della stagione 2023/2024
| Acquisti | A (squadra) |
| Gigi Datome | ritiro |
| Shabazz Napier | Stella Rossa |
| Brandon Davies | Valencia |
| Davide Alviti | Trento |
| Deshaun Thomas | Joventut Badalona |
| Naz MItrou-Long | Zalgiris Kaunas |
| Tommaso Baldasso | Tortona |
| Paul Biligha | Trento |