Stefano Pioli è uno dei tanti personaggi sportivi che hanno vestito entrambe le maglie, seppur metaforicamente, considerando il ruolo di allenatore. Attualmente sulla panchina rossonera, ha allenato l'Inter dal novembre del 2016 al maggio del 2017.
Sulla panchina del Milan, poi, Pioli ha vinto uno scudetto nella Serie A TIM 2021/2022.
Il derby di Pioli
Stefano Pioli ha vinto 3 derby dei 14 in cui ha guidato il Milan in panchina contro l'Inter.
Il primo il 17 ottobre del 2020, 2-1 grazie alla doppietta di Zlatan Ibrahimovic, prima della rete di Lukaku per i nerazzurri.
Altra doppietta e altro 2-1 il 5 febbraio del 2022 in un derby decisivo per la vittoria dello scudetto nella passata stagione. "Si è girato Giroud" è diventato uno degli slogan più famosi nella Milano rossonero e la doppietta del francese dopo la rete di Perisic ha regalato ai rossoneri emozioni indescrivibili.
L'ultima vittoria è quella datata 3 settembre 2022: il Milan ha battuto l'Inter per 3-2 nel match d'andata di questa stagione di Serie A TIM, grazie alla doppietta di Leao e al gol di Giroud, contro quelli di Brozovic e Dzeko.
I derby di Champions
La Champions League è l'ambizione più alta di ogni grande squadra. Partecipare alla competizione più importante del continente dà l'opportunità di salire sui gradini più affascinanti e storici del calcio.
Milan e Inter si sono giocati l'accesso alla finale di Istanbul: i rossoneri hanno eliminato il Napoli nei quarti di finale, mentre i nerazzurri il Benfica. A spuntarla sono stati i nerazzurri con un doppio successo tra andata e ritorno che è valso l'atto finale contro il Manchester City di Guardiola.
L'Euroderby d'andata
Il 10 maggio 2023 primo round all'Inter. Inzaghi ha sconfitto Pioli con un secco 2-0 che avrebbe addirittura potuto essere più ampio. Milan sceso in campo senza l'infortunato Rafael Leao.
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L'euroderby di ritorno
Nella gara di ritorno il Milan non è riuscito a rimontare la sconfitta dell'andata (0-2), sfiorando la rete con Diaz e Leao senza trovarla. Nella ripresa l'ottava rete in un derby di Lautaro Martinez ha fatto partire la festa dell'Inter e dei suoi tifosi per la finale di Champions League.
Il primo Derby di campionato 2023/2024
La striscia positiva dell'Inter continua anche nel 2023/2024: i nerazzurri vincono il quinto Derby di fila grazie al 5-1 al Milan firmato dalla doppietta di Mkhitaryan e dai gol di Frattesi, Thuram e Calhanglu su rigore. La maledizione nella stracittadina prosegue.