1回戦
2020年12月31日（木）
12:05 K.O.
昌平（埼玉） 2 - 2 高川学園（山口）（PK:8−7）
初戦から激闘となった。優勝候補筆頭の埼玉県代表・昌平高校と山口県代表の高川学園がNACK5スタジアムで対戦。立ち上がりにゴール前の混戦からFW中山桂吾がゴールを奪い高川学園が先制すると、それ以降、攻める昌平、守る高川学園の構図で推移していく。圧倒的に昌平が攻め込んでいく中、次に得点を奪ったのは耐えていた高川学園だった。後半29分、左サイドからのクロスをMF清永和暉が押し込み追加点を奪取した。
しかし、これで試合は終わらなかった。粘る昌平高校を牽引したのは鹿島アントラーズ内定のMF須藤直輝。後半40分にMF篠田翼のゴールをアシストすると、後半のアディショナルタイムには自身が倒されたFKから今度はMF篠田大輝のゴールをアシスト。土壇場で同点に追いつき、PK戦に持ち込むことに成功した。そしてPK戦はサドンデスまでもつれた中、7-7で迎えた9人目で昌平高校のMF小川優介が沈めて勝負あり。激闘を制して昌平高校が2回戦へと進んだ。
前橋商（群馬） 1 - 2 神村学園（鹿児島）
4年連続の出場となる鹿児島県代表の神村学園と16年ぶりの出場となった群馬県代表の前橋商業がニッパツ三ツ沢球技場で対戦。試合は終盤まで結末の読めない白熱の展開となった。先手を奪ったのは前橋商だ。キックオフからわずか3分、MF山口涼太のロングスローにFW仲宗根純がDFと競り合いながら頭で先に触ると、ボールがそのままゴール隅に収まりファーストチャンスで先制点を奪った。
出鼻を挫かれた神村学園だが慌てることなくゲームを進めチャンスをうかがっていく。前半はなかなかビルドアップのテンポが上がらず攻めあぐねたが、後半は微調整を入れ、ゲーム終盤に自慢の攻撃力を発揮。後半24分にMF小林力斗が、後半28分にMF下川床勇斗が、それぞれ利き足の左足でネットを揺らし鮮やかな逆転勝ちを飾った。
| No. | 試合 | スタジアム | 結果 |
|---|---|---|---|
| 1 | 山梨学院（山梨）vs 米子北（鳥取） | 駒場 | １ー０ |
| 4 | 昌平（埼玉） vs 高川学園（山口） | NACK | ２ー２（８ー７） |
| 6 | 明桜（秋田） vs 那覇西（沖縄） | フクアリ | ３ー４ |
| 7 | 関東第一（東京B ）vs 山辺（奈良） | オリプリ | ４ー０ |
| 10 | 桐蔭学園（神奈川） vs 東福岡（福岡） | 等々力 | ０ー２ |
| 12 | 前橋商（群馬） vs 神村学園（鹿児島） | ニッパツ | １ー２ |
| 14 | 札幌大谷（北海道） vs 大手前高松（香川） | 味フィ西 | ０ー１ |
| 15 | 帝京大可児（岐阜） vs 初芝橋本（和歌山） | 駒沢 | ３ー１ |
14:10 K.O.
松本国際（長野） 0 - 6 京都橘（京都）
1回戦からゴールラッシュを見せたのは、徳島ヴォルティス内定のFW西野太陽とU-17日本代表候補のFW木原励のダブルエースを擁する京都橘だ。立ち上がりから攻勢をかけた京都橘は、前半10分にCKからDF金沢一矢が先制点を奪取するとそこから一気にペースを掌握。前半35分には左サイドからのアーリークロスに木原が頭で合わせて追加点を奪い、リードを2点に広げて後半へと折り返した。
試合を優位に進める京都橘は、後半に入ってもエンジン全開。後半14分にスルーパスに反応した西野が右足でGKの頭上をぶち抜くシュートでゴールネットを揺らせば、後半18分にも再び西野が弾丸シュートをゴール右隅に突き刺して4点目。同27分には小山凌が、同29分には木原がロングスローを起点に得点を奪いダメを押した。試合は終わってみれば6-0で京都橘が完勝。松本国際も粘りを見せたが、あと一歩のところで得点を奪えぬまま1回戦で姿を消すことになった。
日大山形（山形） 1 - 1 近江（滋賀）（PK:3-5）
ニッパツ三ツ沢球技場での2試合目は、5年ぶりの出場となった山形県代表・日大山形と初出場の滋賀県代表・近江高校が顔を合わせた。試合は早々に動く。近江のMF那須日夏留が左サイドからパス交換を起点にエリア内に進入。たまらず足を出してしまったDFに倒されPKを得ると、自ら冷静に沈め記念すべき“選手権初得点”をもたらした。その後もテクニックを生かした攻撃でゴールへと迫ったが追加点を挙げるまでには至らなかった。
反対に後半は前半押し込まれていた日大山形が盛り返す。後半6分、ゴール前で得たFKをMF大河原陽が右足で狙い、GKの逆を突いたシュートがファーサイドに吸い込まれて試合を振り出しに戻した。1-1 になってからは一進一退の攻防が続きPK戦に突入。1人目が失敗した日大山形に対し、4人全員が成功した近江が初出場ながら2回戦進出を決めた。
| No. | 試合 | スタジアム | 結果 |
|---|---|---|---|
| 2 | 鹿島学園（茨木） vs 海星（三重） | 駒場 | １ー０ |
| 3 | 松本国際（長野） vs 京都橘（京都） | NACK5 | ０ー６ |
| 5 | 市立船橋（千葉） vs 佐賀東（佐賀） | フクアリ | ４ー１ |
| 8 | 遠野（岩手） vs 神戸弘陵学園（兵庫） | オリプリ | ０ー５ |
| 9 | 星稜（石川） vs 作陽（岡山） | 等々力 | ２ー２（３ー５） |
| 11 | 日大山形（山形） vs 近江（滋賀） | ニッパツ | １ー１（３ー５） |
| 13 | 丸岡（福井） vs ルーテル学院（熊本） | 味フィ西 | １ー０ |
| 16 | 東海学園（愛知） vs 明徳義塾（高知） | 駒沢 | ０ー２ |
出場チーム（代表校一覧）
| 地域 | 運営 | 高校名 | 出場歴 |
|---|---|---|---|
| 北海道 | 私立 | 札幌大谷高等学校 | 5年ぶり3回目 |
| 青森 | 私立 | 青森山田高等学校 | 24年連続26回目 |
| 岩手 | 県立 | 遠野高等学校 | 2年ぶり29回目 |
| 秋田 | 私立 | 明桜高等学校 | 27年ぶり4回目 |
| 山形 | 私立 | 日本大学山形高等学校 | 5年ぶり14回目 |
| 宮城 | 私立 | 仙台育英学園高等学校 | 4年連続35回目 |
| 福島 | 私立 | 学校法人石川高等学校 | 初出場 |
| 茨城 | 私立 | 鹿島学園高等学校 | 4年ぶり9回目 |
| 群馬 | 県立 | 前橋商業高等学校 | 16年ぶり12回目 |
| 栃木 | 私立 | 矢板中央高等学校 | 4年連続11回目 |
| 埼玉 | 私立 | 昌平高等学校 | 2年連続4回目 |
| 千葉 | 市立 | 船橋市立船橋高等学校 | 2年連続23回目 |
| 東京A | 私立 | 堀越高等学校 | 29年ぶり3回目 |
| 東京B | 私立 | 関東第一高等学校 | 3年ぶり3回目 |
| 神奈川 | 私立 | 桐蔭学園高等学校 | 3年ぶり10回目 |
| 山梨 | 私立 | 山梨学院高等学校 | 3年ぶり7回目 |
| 新潟 | 私立 | 帝京長岡高等学校 | 3年連続8回目 |
| 富山 | 私立 | 富山第一高等学校 | 6年連続31回目 |
| 長野 | 私立 | 松本国際高等学校 | 2年連続4回目 |
| 石川 | 私立 | 星稜高等学校 | 2年ぶり29回目 |
| 福井 | 県立 | 丸岡高等学校 | 3年連続31回目 |
| 静岡 | 私立 | 藤枝明誠高等学校 | 4年ぶり3回目 |
| 愛知 | 私立 | 東海学園高等学校 | 7年ぶり4回目 |
| 岐阜 | 私立 | 帝京大学可児高等学校 | 2年連続7回目 |
| 三重 | 私立 | 海星高等学校 | 4年ぶり2回目 |
| 滋賀 | 私立 | 近江高等学校 | 初出場 |
| 京都 | 私立 | 京都橘高等学校 | 2年連続9回目 |
| 奈良 | 県立 | 山辺高等学校 | 初出場 |
| 和歌山 | 私立 | 初芝橋本高等学校 | 3年ぶり16回目 |
| 大阪 | 私立 | 履正社高等学校 | 6年ぶり3回目 |
| 兵庫 | 私立 | 神戸弘陵学園高等学校 | 2年連続11回目 |
| 鳥取 | 私立 | 米子北高等学校 | 11年連続16回目 |
| 島根 | 県立 | 大社高等学校 | 5年ぶり10回目 |
| 広島 | 県立 | 広島皆実高等学校 | 2年連続16回目 |
| 山口 | 私立 | 高川学園高等学校 | 2年連続26回目 |
| 岡山 | 私立 | 岡山県作陽高等学校 | 3年ぶり24回目 |
| 香川 | 私立 | 大手前高松高等学校 | 2年連続2回目 |
| 愛媛 | 私立 | 新田高等学校 | 39年ぶり3回目 |
| 徳島 | 市立 | 徳島市立高等学校 | 3年連続18回目 |
| 高知 | 私立 | 明徳義塾高等学校 | 4年ぶり8回目 |
| 福岡 | 私立 | 東福岡高等学校 | 2年ぶり21回目 |
| 佐賀 | 県立 | 佐賀東高等学校 | 3年ぶり11回目 |
| 大分 | 私立 | 日本文理大学附属高等学校 | 初出場 |
| 宮崎 | 私立 | 宮崎日本大学高等学校 | 初出場 |
| 熊本 | 私立 | ルーテル学院高等学校 | 4年ぶり5回目 |
| 長崎 | 私立 | 創成館高等学校 | 初出場 |
| 鹿児島 | 私立 | 神村学園高等部 | 4年連続8回目 |
| 沖縄 | 県立 | 那覇西高等学校 | 2年ぶり17回目 |
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