コッパ・イタリア2次ラウンドが現地時間12月14日～12月16日に行われた。
2次ラウンドの総評
サンプドリアはトリノとセリエA対決に。吉田麻也はベンチスタートに。16分にファビオ・クアリアレッラのPKで先制するも、54分にPKで追いつかれる。それでも60分にヴェッレのゴールで勝ち越し、2-1と勝利した。吉田は出場機会なしに終わっている。
フィオレンティーナはセリエBベネヴェントを相手に2-1と勝利。19分にニコラ・マクシモヴィッチ、47分にリカルド・ソッティルがゴールを奪い、リードを守りきった。
ウディネーゼはセリエBのクロトーネに快勝。イグナシオ・プッセットが2ゴールを挙げる活躍を見せ、4-0と大勝した。
エラス・ヴェローナとエンポリによるセリエA対決は打ち合いに。前半を1-1で折り返すが、後半にエンポリがゴールラッシュ。66分からの10分足らずで3ゴールを追加する。終盤にヴェローナがイヴァン・イリッチ、アントニオ・ラグサがゴールを奪い、追いすがったが、エンポリが4-3と勝利している。
その他、ヴェネツィアやジェノア、カリアリらが次のラウンドに進出している。
2次ラウンドの結果
ヴェネツィア 3-1 テルナーナ
【得点者】ヴェ：ヘイマンス（49分）、チルニゴイ（66分）、フォルテ（81分） テ：ペッティナーリ（53分）
ウディネーゼ 4-0 クロトーネ
【得点者】プッセット（20分、62分）、ドゥ・メオ（28分）、サクセス（41分／PK）
ジェノア 1-0 サレルニターナ
【得点者】エクバン（76分）
ヴェローナ 3-4 エンポリ
【得点者】ヴェ：カンチェリエリ（18分）、イリッチ（86分）、ラグサ（88分） エ：ラ・マンティア（15分）、マンクーゾ（66分／PK、70分）、バイラミ（74分）
カリアリ 3-1 チッタデッラ
【得点者】カ：デイオラ（16分）、セテル（40分）、ペレイロ（64分） チ：ドンナルンマ（85分）
フィオレンティーナ 2-1 ベネヴェント
【得点者】フィ：ミレンコヴィッチ（19分）、ソッティル（47分） ベ：モンチーニ（51分）
スペツィア 0-2 レッチェ
【得点者】リストコフスキ（43分）、カラブレージ（55分）
サンプドリア 2-1 トリノ
【得点者】サ：クアリャレッラ（16分／PK）、ヴェッレ（60分） ト：マンドラゴーラ（54分／PK）
ベスト16の日程・対戦カード
| 日時 （日本時間） | 対戦カード |
|---|---|
| 1月12日（水） | アタランタ vs ヴェネツィア |
| 1月12日（水） | インテル vs エンポリ |
| 1月12日（水） | ユヴェントス vs サンプドリア |
| 1月12日（水） | ラツィオ vs ウディネーゼ |
| 1月12日（水） | ミラン vs ジェノア |
| 1月12日（水） | ナポリ vs フィオレンティーナ |
| 1月12日（水） | ローマ vs レッチェ |
| 1月12日（水） | サッスオーロ vs カリアリ |
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