コッパ・イタリア5回戦（ベスト16）が現地時間1月12日～1月14日に行われた。
5回戦の総評
ディフェンディングチャンピオンのナポリは、エンポリと打ち合いの末に3-2で勝利。19分にジョヴァンニ・ディ・ロレンツォ、38分にイルビング・ロサーノのゴールで2度リードを奪うが、その度追いつかれる展開に。それでも76分、CKのこぼれ球をアンドレ・ペターニャが押し込み、準々決勝へ駒を進めた。
前回大会ベスト4のミランは、セリエA前節でも対戦したトリノと対戦。主力選手を数選手を休ませた一方、長期離脱明けのズラタン・イブラヒモヴィッチが先発に復帰。しかしトリノと一進一退の攻防の末、120分間をノーゴールで終える。迎えたPK戦、ミラン守護神チプリアン・タタルシャヌが4本目をセーブ。一方でキッカーは全員が成功し、PK戦5-4で勝ち上がりを決めた。
前回準優勝のユヴェントスは、控えメンバーを積極起用しながらジェノアと対戦。23分までに2点をリードしたが、追いつかれて90分を終える。延長戦に持ち込まれたが、104分に21歳MFハムザ・ラフィアが決勝点を奪い、3-2でなんとか勝ちきっている。
その他、アタランタはカリアリを3-1で下した。一方サッスオーロは、セリエBのSPALに0-2と敗れた。
なお、ローマ対スペツィアは19日、ラツィオ対パルマは21日に予定されている。
5回戦の結果
ミラン 0（5PK4）0 トリノ
【得点者】なし
フィオレンティーナ 1-2 インテル
【得点者】フィ：クアメ（57分） イ：ビダル（40分／PK）、ルカク（119分）
ナポリ 3-2 エンポリ
【得点者】ナ：ディ・ロレンツォ（18分）、ロサーノ（38分）、ペターニャ（76分） エ：バイラミ（33分、68分）
ユヴェントス 3-2 ジェノア
【得点者】ユ：クルセフスキ（2分）、モラタ（23分）、ラフィア（104分） ジェ：チボラ（28分）、メレゴーニ（74分）
サッスオーロ 0-2 SPAL
【得点者】ミッシローリ（49分）、ディックマン（58分）
アタランタ 3-1 カリアリ
【得点者】ア：ミランチュク（43分）、ムリエル（61分）、シュタロ（64分） カ：ソッティル（55分）
5回戦 残りの試合の日程・対戦カード
| 開催日 | キックオフ （日本時間） | 試合 |
|---|---|---|
| １／20（水） | 5:15 | ローマ vs スペツィア |
| １／22（金） | 5:15 | ラツィオ vs パルマ |
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