コッパ・イタリア2次ラウンドが現地時間10月18日～10月20日に行われた。
2次ラウンドの総評
セリエAでは上位につける好調ウディネーゼは、ホームで同じくセリエAのモンツァと対戦。45分に失点したものの、49分、68分とペレスがゴールを奪って逆転に成功する。しかし70分にモリーナ、その2分後にペターニャと立て続けにゴールを許して試合をひっくり返されると、そのまま2-3で敗戦。2回戦で姿を消した。
リーグ戦でも苦戦が続くサンプドリアは、セリエBのアスコリと死闘の末に3回戦へ進出。10分に先制するも33分に追いつかれると、試合はそのまま延長戦へ。110分には勝ち越し点を許したが、終了間際の118分にカプートがネットを揺らし、試合の行方はPK戦へ。PK戦でも互いに譲らず11人目まで突入したが、アスコリGKグアルナのキックをGKコンティーニがストップ。PK戦9-8で、壮絶な一戦をものにしている。
その他、トリノはチッタデッラに4-0と快勝。ジェノアはスパルに1-0と勝利し、ボローニャもカリアリを1-0で下した。クレモネーゼも延長戦の末、4-2でモデナに勝利している。
2次ラウンドの結果
ジェノア 1－0 SPAL
【得点者】グドムンドソン（45+1分／PK）
トリノ 4－0 チッタデッラ
【得点者】ラドニッチ（21分）、ペッレグリ（55分）、シュールス（76分）、ジマ（80分）
スペツィア 3－1 ブレッシャ
【得点者】ス：ストレレツ（20分、86分）、ヴェルデ（55分） ブ：モレオ（90+3分）
パルマ 1－0 バーリ
【得点者】ベネディザック(29分）
ウディネーゼ 2－3 モンツァ
【得点者】ウ：N.ペレス（49分、68分） モ：ヴァローティ（45分）、モリーナ（70分）、ペターニャ（72分）
クレモネーゼ 4－2 モデナ
【得点者】ウ：オケレケ（77分）、アフェナ=ギャン（84分）、セオニコラ（111分、120分） モ：ディアウ（89分／PK、90分）
サンプドリア 2（9PK8）2 アスコリ
【得点者】サ：ヴェッレ（10分）、カプート（118分） ア：コッロコロ（33分）、ドナーティ（110分）
ボローニャ 1－0 カリアリ
【得点者】オウンゴール（69分）
ベスト16の日程・対戦カード
| 日時 （日本時間） | 対戦カード |
|---|---|
| 1月11日（水） | ラツィオ vs ボローニャ |
| 1月11日（水） | ユヴェントス vs モンツァ |
| 1月11日（水） | フィオレンティーナ vs サンプドリア |
| 1月11日（水） | インテル vs パルマ |
| 1月11日（水） | ローマ vs ジェノア |
| 1月11日（水） | ミラン vs トリノ |
| 1月11日（水） | アタランタ vs スペツィア |
| 1月11日（水） | ナポリ vs クレモネーゼ |
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