コッパ・イタリア2次ラウンドが現地時間10月31日～11月2日に行われた。
2次ラウンドの総評
コッパ・イタリア2回戦ではセリエAクラブが登場。セリエBのパルマがレッチェを相手に4-2と勝利し、セリエAのレッチェを敗退へと追いやった。
その他、サレルニターナはサンプドリアに4-0と完勝、ジェノアはレッジャーナに2-1と競り勝った。ボローニャはエラス・ヴェローナに2-0と勝利し、トリノはホームでフロジノーネに1-2と敗れている。
ベスト16に進んだチームのうち、セリエBのクラブは2チームのみとなっている。
なお、ラウンド16ではインテルがボローニャ、ミランがカリアリ、ラツィオがジェノア、ユヴェントスがサレルニターナと対戦する。
2次ラウンドの結果
クレモネーゼ 2－1 チッタデッラ
【得点者】ク：ベルトラッチ（48分）、コーダ（120+1分） チ：ビータ（83分）
サレルニターナ 4－0 サンプドリア
【得点者】イクウェメシ（28分）、チャウナ（45+1分、67分）、カブラル（86分）
ボローニャ 2－0 ヴェローナ
【得点者】モロ（41分）、ファン・ホーイドンク（62分）
ジェノア 2－1 レッジャーナ
【得点者】ジェ：ハプス（53分）、グズムントソン（99分） レ：ドゥジャマンカ（37分）
レッチェ 2－4 パルマ
【得点者】レ：ピッコリ（54分）、ストレフェッツァ（76分） パ：ゾーム（9分）、ボニー（28分）、オウンゴール（90+4分）、デニス・マン（90+7分／PK）
ウディネーゼ 1－2 カリアリ
【得点者】ウ：ゲザン（63分） カ：ヴィオラ（80分）、ラパドゥーラ（120分）
サッスオーロ 0（5PK4）0 スペツィア
【得点者】なし
トリノ 1－2 フロジノーネ
【得点者】ト：ジマ（31分） フ：イブラヒモヴィッチ（5分）、ヘイニエル（98分）
ラウンド16の日程・対戦カード
| 日時 （日本時間） | 対戦カード |
|---|---|
| 12月6日（水） 5:00 | ラツィオ vs ジェノア |
| 12月7日（木） 5:00 | フィオレンティーナ vs パルマ |
| 12月20日（水） 5:00 | ナポリ vs フロジノーネ |
| 12月21日（木） 5:00 | インテル vs ボローニャ |
| 1月2日（火） 5:00 | ユヴェントス vs サレルニターナ |
| 1月2日（火） 5:00 | アタランタ vs サッスオーロ |
| 1月2日（火） 5:00 | ローマ vs クレモネーゼ |
| 1月3日（水） 5:00 | ミラン vs カリアリ |
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