現在30歳の犬飼は、清水エスパルスの下部組織で育成年代を過ごし、2012年2月にトップチーム昇格。松本山雅FCへのレンタル移籍を経験しつつ、同クラブでは公式戦通算71試合に出場した。2018年には鹿島アントラーズに完全移籍で加入。4シーズンで公式戦通算157試合に出場するなど主力として活躍し、AFCチャンピオンズリーグ（ACL）制覇も経験した。
2022シーズンの開幕前には浦和レッズへ完全移籍したが、新天地では度重なる負傷に苦しみ、初年度は公式戦の出場わずか7試合に。今季はここまでリーグ戦での出場がなかった。
犬飼は柏のクラブ公式サイトを通じて次のようなコメントを発表している。
「浦和から期限付き移籍をしてきました、犬飼智也です。チームを1つでも上の順位に上げられるよう、責任、覚悟を持って自分のできることを柏のためにすべて捧げます。一緒に戦いましょう」
また、浦和のクラブ公式サイトでは自身の思いをコメントした。
「柏レイソルに期限付き移籍することにしました。試合に出れず、自分のコンディションを上げきれない中でオファーをいただき、試合に出て感覚を取り戻したい。レベルアップしたい。と思い決断させていただきました。浦和レッズの素晴らしいファン・サポーター、スタッフ、チームメートが1つでも多くのタイトルを取れることを祈っています」
犬飼は近日中にメディカルチェックを受診し、その後の正式契約を締結する見込み。期限付き移籍期間は2024年1月31日までで、期限付き移籍期間中は浦和と対戦するすべての公式戦に出場することができない。
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