コッパ・イタリア ラウンド16が現地時間12月5日～1月4日に行われた。
ラウンド16の総評
最多14回の優勝を誇るユヴェントスは、ホームでサレルニターナと対戦。ミレッティやカンビアーゾ、イリング・ジュニオールら若手選手を多数起用した中、開始1分で失点する。それでも12分にミレッティ、34分にカンビアーゾとその若手選手が起用に応えるゴールで逆転すると、54分にはルガーニが3点目を奪う。その後オウンゴールで4点目が入った後、途中出場の18歳ユルティズが初ゴールを奪い、終了間際にはウェアにも得点が生まれ、終わってみれば6-1の圧勝を収めた。
ミランは、カリアリに4-1で勝利。ヨヴィッチが前半だけで2ゴールを奪うと、19歳チャカ・トラオレがネットを揺らす。終盤に失点したが、後半アディショナルタイムにはレオンがダメ押しの4点目を決めている。またローマは、ルカク＆ディバラのゴールで2-1と逆転でクレモネーゼを下した。
なお昨年末に行われた他試合では、インテルがボローニャに1-2、ナポリがフロジノーネに0-4で敗退している。
この結果、準々決勝の組み合わせが決定。鎌田大地所属のラツィオはローマとのダービー、ミランはアタランタと激突する。フィオレンティーナはボローニャと、ユヴェントスはフロジノーネと戦うことが決まった。
ラウンド16の結果
ラツィオ 1－0 ジェノア
【得点者】ゲンドゥージ（5分）
フィオレンティーナ 2（4PK1）2 パルマ
【得点者】フィ：エンゾラ（83分）、ソッティル（89分／PK） パ：ベルナベ（21分）、ボニー（23分）
ナポリ 0－4 フロジノーネ
【得点者】バレネチェア（65分）、カーゾ（70分）、シェディラ（90+1分／PK）、ハルイ（90+5分）
インテル 1－2 ボローニャ
【得点者】イ：カルロス（92分） ボ：ブーケマ（112分）、エンドイ（116分）
ミラン 4－1 カリアリ
【得点者】ミ：ヨヴィッチ（29分、42分）、トラオレ（50分）、レオン（90+1分） カ：アッジ（87分）
アタランタ 3－1 サッスオーロ
【得点者】ア：デ・ケテラーレ（24分、63分）、ミランチュク（71分） サ：ボロカ（90+5分）
ローマ 2－1 クレモネーゼ
【得点者】ロ：ルカク（77分）、ディバラ（85分／PK） ク：サジュー（37分）
ユヴェントス 6－1 サレルニターナ
【得点者】ユ：ミレッティ（12分）、カンビアーゾ（35分）、ルガーニ（54分）、オウンゴール（75分）、ユルディズ（88分）、ウェア（90+1分） サ：イクウェメシ（1分）
準々決勝の日程・対戦カード
| 日時 （日本時間） | 対戦カード |
|---|---|
| 1月10日（水） 5:00 | フィオレンティーナ vs ボローニャ |
| 1月11日（木） 2:00 | ラツィオ vs ローマ |
| 1月11日（木） 5:00 | ミラン vs アタランタ |
| 1月12日（金） 5:00 | ユヴェントス vs フロジノーネ |
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