2016年7月から1年4カ月にわたってイタリア代表の指揮官を務めたヴェントゥーラは、イタリアのサッカー情報サイト『TuttoMercatoWeb』のインタビューに応じると、第一線から退き、35年以上にわたる長いキャリアに終止符を打つ意向であることを明かした。
「止めることを決めた。もうピッチのことに向き合いたくない。37年間にわたってカルチョに携わり、幾度となく喜びを味わってきたが、思わしくない時期も時にはあった。時は流れていく。そろそろ自分自身の人生を取り戻したいと思う。人生を謳歌したい」
73歳のヴェントゥーラは、1976年に生まれ故郷のジェノヴァに拠点を置くサンプドリアの下部組織でキャリアをスタート。その後も、エンテッラやスペツィアなどジェノヴァ近郊のクラブで長らく指導を続けた。そして1995年、セリエCレッチェの指揮官に就任すると、わずか2年でチームをセリエA昇格へと導いた。
2011年から5シーズンにわたって指揮を執ったトリノでは、就任1年目にセリエA昇格を果たすと、2014年にはUEFAヨーロッパリーグ出場権を獲得するなど手腕を発揮。2016年7月のイタリア代表監督就任へとつながった。
だが、ヴェントゥーラ指揮下のイタリアは、ロシアワールドカップ（W杯）欧州予選で苦戦。グループGでスペインとの首位争いに敗れてプレーオフに回ると、2017年11月、スウェーデンとの2連戦においても2試合合計0-1と敗れた。4度のW杯優勝を誇る常連国でありながら、60年ぶりに本大会出場を逃したイタリア。ヴェントゥーラはその悪夢の象徴となってしまった。
元イタリア代表監督は近年、キエーヴォやサレルニターナで指揮を執ってきたが、ロベルト・マンチーニ率いるイタリアがカタールW杯出場を懸けて欧州予選を戦う最中に、引退の意思を告白。マンチーニには、「W杯へ出場し、優勝できるよう幸運を祈っている」とエールを送った。
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