2回戦
2021年1月2日（土）
12:05 K.O.
関東第一（東京B） 1 vs 1 神戸弘陵学園（兵庫）（PK:6-7）
大晦日に行われた1回戦を大量得点で勝利を収めた東京都B代表の関東第一と兵庫県代表の神戸弘陵学園がゼットエーオリプリスタジアムで相対した。試合は拮抗した展開で進んでいく。関東第一が分厚い攻撃で攻め込めば、神戸弘陵学園もFC今治内定のMF松井治輝を中心に攻撃を組み立てていく。そんな中、試合を先に動かしたのは神戸弘陵学園。後半35分、FW松野隼輝のCKをDF橋本翔和がヘディングで流し込み、先制に成功した。
だが、関東第一も諦めない。その5分後、右サイドのCKがニアサイドに飛ぶと、これに合わせたのはエースストライカーのFW笠井佳祐。開幕戦のハットトリックに続いてのゴールで土壇場で追いついた。そして勝敗を決めるのはPK戦に。PKは6人目まで互いにノーミスが続いたが、7人目に関東第一が失敗。一方、最後のキッカーとなった松井が沈め、神戸弘陵学園が激闘を制して3回戦へと駒を進めた。
京都橘（京都） 0 vs 2 昌平（埼玉）
2回戦屈指の好カードは地元埼玉で昌平高校が強さを見せた。序盤から選手それぞれの高い技術を生かして攻撃に出ると、19分に鹿島アントラーズ内定のMF須藤直輝を起点としたパスワークからPKを獲得。これをアルビレックス新潟内定のFW小見洋太が独特の細かいステップから決めて先制点を奪った。さらに24分には今度はロングボールを使い、最後はMF平原隆輝が押し込みリードを広げた。
後半は3点目こそ奪い切れなかったが主導権を握りながらゲームを展開。守っても高い集中力と粘り強さを切らすことなく、1回戦で6得点を挙げた京都橘の攻撃陣を完封し、3日に行われる3回戦へと進出を決めた。
| No. | 試合 | スタジアム | 結果 |
|---|---|---|---|
| 19 | 京都橘（京都） vs 昌平（埼玉） | 駒場 | ０ー２ |
| 20 | 学法石川（福島） vs 創成館（長崎） | NACK | １ー１（３ー４） |
| 22 | 市立船橋（千葉） vs 那覇西（沖縄） | フクアリ | １ー０ |
| 23 | 関東第一（東京B） vs 神戸弘陵学園（兵庫） | オリプリ | １ー１（６ー７） |
| 27 | 近江（滋賀） vs 神村学園（鹿児島） | ニッパツ | ０ー１ |
| 28 | 富山第一（富山） vs 日本文理大附（大分） | 等々力 | ２ー１ |
| 29 | 堀越（東京A） vs 大社（島根） | 駒沢 | １ー１（５ー３） |
| 30 | 丸岡（福井） vs 大手前高松（香川） | 味フィ西 | ４ー１ |
14:10 K.O.
履正社（大阪） 1 vs 2 帝京長岡（新潟）
激戦区大阪を勝ち上がった履正社は、3年連続8回目の出場となる帝京長岡と対戦した。立ち上がり主導権を握ったのは履正社だ。11分にさっそくゴールを脅かすと、16分にはコーナーキックからエリア内での混戦をFW浅野大生が押し込んで先制に成功。湘南ベルマーレ内定のMF平岡太陽を怪我で欠きながらも、先手を奪って見せた。
しかし、後半は一転して帝京長岡がペースを握る。47分にはMF上野一心の絶妙クロスをファーサイドに走り込んだFW酒匂駿太が押し込んで同点弾を奪取。試合を振り出しに戻した。そして迎えた73分、帝京長岡は存在感を見せていたMF廣井蘭人のゴールで逆転に成功。そのままリードを守り切って試合を終え、帝京長岡は強敵履正社から逆転勝ちを収めて2回戦を突破した。
作陽（岡山） 1 VS 2 東福岡（福岡）
名門校対決となった2回戦屈指の好カード。岡山県代表の作陽（出場24回目）と、福岡県代表の東福岡（出場21回目）が等々力陸上競技場で激突した。
試合は序盤から見ごたえある展開となった。前半9分にはCKから作陽が先制。初戦では2得点を頭で奪った長身FW杉本翔が、またしても頭でゴール。持ち前の武器を活かした作陽が着実にリードを奪うが、東福岡も名門の意地を見せる。徐々に攻勢を強めると、34分、MF上田瑞季のスルーパスにMF遠藤貴成がタイミング良く抜け出し、同点に持ち込んだ。
後半も一進一退の攻防となる。作陽は初戦の星稜（石川）戦でも流れを引き寄せた10番のFW大森椋平と、MF藤本健吾を投入し反撃の機会を伺う。すると後半33分、作陽がGK徳本乃耶の見事な展開からエリア内に攻め込み、値千金のPKを獲得。だが、MF中島理慶が放ったシュートは惜しくもポストを叩き、作陽は勝ち越しならず。
このままPK戦突入かと思われたが、やはりここは名門同士の好カード。ドラマは最後に待っていた。アディショナルタイム3分、試合時間残り数十秒というところで勝負を制したのは、絶体絶命のピンチをしのいだ東福岡。味方がつないだボールを、最後はDF竹内良が頭で押し込み、劇的勝利で3回戦進出を決めた。
広島皆実（広島） 0 vs 2 青森山田（青森）
互いに2回戦からの登場となった名門校同士の対決。下馬評通り、キックオフから優勝候補最有力の青森山田が強さと高さを押し出した攻撃で押し込んでいく。しかし、広島皆実の守備陣も踏ん張りを見せ、ゴール前をしっかり固めながらゴールを許さず前半を無失点で折り返した。
前半と同様の構図で進んだ後半、スコアを動かしたのはやはり青森山田の背番号10番だった。右サイド深くからの折り返しをボックス内でトラップし左足を一振り。MF松木玖生が待望の先制点をもたらした。また、その直後には追加点を奪取。力強いドリブルで右サイドを突破したMF安斎颯馬が豪快にネットを揺らした。2点のリードを得てから余裕のゲーム運びを見せた青森山田が危なげなく勝利を収めている。
| No. | 試合 | スタジアム | 結果 |
|---|---|---|---|
| 17 | 藤枝明誠（静岡） vs 新田（愛媛） | 駒場 | ３ー２ |
| 18 | 山梨学園（山梨） vs 鹿島学園（茨木） | NACK | １ー０ |
| 21 | 仙台育英（宮城） vs 宮崎日大（宮崎） | フクアリ | ３ー０ |
| 24 | 履正社（大阪） vs 帝京長岡（新潟） | オリプリ | １ー２ |
| 25 | 矢坂中央（栃木） vs 徳島市立（徳島） | ニッパツ | １ー１（６ー５） |
| 26 | 作陽（岡山） vs 東福岡（福岡） | 等々力 | １ー２ |
| 31 | 帝京大可児（岐阜） vs 明徳義塾（高知） | 味フィ西 | ２ー０ |
| 32 | 広島皆実（広島） vs 青森山田（青森） | 駒沢 | ２ー０ |
注目選手
出場チーム（代表校一覧）
| 地域 | 運営 | 高校名 | 出場歴 |
|---|---|---|---|
| 北海道 | 私立 | 札幌大谷高等学校 | 5年ぶり3回目 |
| 青森 | 私立 | 青森山田高等学校 | 24年連続26回目 |
| 岩手 | 県立 | 遠野高等学校 | 2年ぶり29回目 |
| 秋田 | 私立 | 明桜高等学校 | 27年ぶり4回目 |
| 山形 | 私立 | 日本大学山形高等学校 | 5年ぶり14回目 |
| 宮城 | 私立 | 仙台育英学園高等学校 | 4年連続35回目 |
| 福島 | 私立 | 学校法人石川高等学校 | 初出場 |
| 茨城 | 私立 | 鹿島学園高等学校 | 4年ぶり9回目 |
| 群馬 | 県立 | 前橋商業高等学校 | 16年ぶり12回目 |
| 栃木 | 私立 | 矢板中央高等学校 | 4年連続11回目 |
| 埼玉 | 私立 | 昌平高等学校 | 2年連続4回目 |
| 千葉 | 市立 | 船橋市立船橋高等学校 | 2年連続23回目 |
| 東京A | 私立 | 堀越高等学校 | 29年ぶり3回目 |
| 東京B | 私立 | 関東第一高等学校 | 3年ぶり3回目 |
| 神奈川 | 私立 | 桐蔭学園高等学校 | 3年ぶり10回目 |
| 山梨 | 私立 | 山梨学院高等学校 | 3年ぶり7回目 |
| 新潟 | 私立 | 帝京長岡高等学校 | 3年連続8回目 |
| 富山 | 私立 | 富山第一高等学校 | 6年連続31回目 |
| 長野 | 私立 | 松本国際高等学校 | 2年連続4回目 |
| 石川 | 私立 | 星稜高等学校 | 2年ぶり29回目 |
| 福井 | 県立 | 丸岡高等学校 | 3年連続31回目 |
| 静岡 | 私立 | 藤枝明誠高等学校 | 4年ぶり3回目 |
| 愛知 | 私立 | 東海学園高等学校 | 7年ぶり4回目 |
| 岐阜 | 私立 | 帝京大学可児高等学校 | 2年連続7回目 |
| 三重 | 私立 | 海星高等学校 | 4年ぶり2回目 |
| 滋賀 | 私立 | 近江高等学校 | 初出場 |
| 京都 | 私立 | 京都橘高等学校 | 2年連続9回目 |
| 奈良 | 県立 | 山辺高等学校 | 初出場 |
| 和歌山 | 私立 | 初芝橋本高等学校 | 3年ぶり16回目 |
| 大阪 | 私立 | 履正社高等学校 | 6年ぶり3回目 |
| 兵庫 | 私立 | 神戸弘陵学園高等学校 | 2年連続11回目 |
| 鳥取 | 私立 | 米子北高等学校 | 11年連続16回目 |
| 島根 | 県立 | 大社高等学校 | 5年ぶり10回目 |
| 広島 | 県立 | 広島皆実高等学校 | 2年連続16回目 |
| 山口 | 私立 | 高川学園高等学校 | 2年連続26回目 |
| 岡山 | 私立 | 岡山県作陽高等学校 | 3年ぶり24回目 |
| 香川 | 私立 | 大手前高松高等学校 | 2年連続2回目 |
| 愛媛 | 私立 | 新田高等学校 | 39年ぶり3回目 |
| 徳島 | 市立 | 徳島市立高等学校 | 3年連続18回目 |
| 高知 | 私立 | 明徳義塾高等学校 | 4年ぶり8回目 |
| 福岡 | 私立 | 東福岡高等学校 | 2年ぶり21回目 |
| 佐賀 | 県立 | 佐賀東高等学校 | 3年ぶり11回目 |
| 大分 | 私立 | 日本文理大学附属高等学校 | 初出場 |
| 宮崎 | 私立 | 宮崎日本大学高等学校 | 初出場 |
| 熊本 | 私立 | ルーテル学院高等学校 | 4年ぶり5回目 |
| 長崎 | 私立 | 創成館高等学校 | 初出場 |
| 鹿児島 | 私立 | 神村学園高等部 | 4年連続8回目 |
| 沖縄 | 県立 | 那覇西高等学校 | 2年ぶり17回目 |
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