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準々決勝
2020年1月5日（火）
12:05 K.O.
山梨学院（山梨） 1 vs 0 昌平（埼玉）
悲願の初優勝に向け戦う埼玉県代表の昌平と11年ぶりの頂点を目指す山梨県代表の山梨学院が準々決勝で激突。埼玉スタジアム行きを懸けた戦いは最小スコアで決着が付いた。
セットプレーに絶対的な自信を持つ山梨学院がこの日もその武器を生かしスコアを動かした。前半7分に左サイドでFKを得るとライナー性のボールをファーサイドに供給。この折り返しに反応したFW久保壮輝が、飛び出してきたGKより先に頭で触りネットを揺らした。
1点のビハインドで後半を迎えた昌平は、鹿島アントラーズ内定のMF須藤直輝やアルビレックス新潟内定のFW小見洋太を中心にまずは同点を目指していく。しかし、堅く守る山梨学院の壁を崩し切ることができず時間だけが刻々と経過。アディショナルタイムには猛攻を仕掛けたが、最後までゴールを奪うことはできなかった。この結果、“ウノゼロ”を飾った山梨学院が3年ぶりの全国の舞台でベスト4にまで昇りつめた。
矢坂中央（栃木） 2 vs 0 富山第一（富山）
2試合連続PK勝ちで勝ち上がってきた矢板中央と、2試合連続1点差勝利で準々決勝の舞台に上がってきた富山第一が駒沢陸上競技場で激突した。試合は立ち上がりから拮抗した展開で推移した。矢板中央がロングスローやCKなどセットプレーを効果的に利用した攻撃でチャンスを作れば、富山第一も素早い攻撃からサイドからのクロスでチャンスメイクを図っていく。ただ、互いのGK、ディフェンスが体を張った守備を披露し、前半はスコアレスで折り返した。
後半に入り得点を目指す両者。ヒリヒリとした展開の中、試合を動かしたのは矢板中央だった。後半9分、後方からのロングボールに抜け出した小川心はワンタッチでディフェンスを交わすと、左足で冷静にフィニッシュ。ゴール左に流し込み、大きな1点を手にした。その後、富山第一の猛攻を受けるも、守護神のGK藤井陽登が安定したセーブでゴールを許さず。後半25分にはDF新倉礼偉が追加点を奪い、リードを2点に広げた矢板中央が準決勝進出を決めた。
| No. | 試合 | スタジアム | 結果 |
|---|---|---|---|
| 41 | 山梨学院（山梨） vs 昌平（埼玉） | フクアリ | １ー０ |
| 43 | 矢坂中央（栃木） vs 富山第一（富山） | 駒沢 | ２ー０ |
14:10 K.O.
市立船橋（千葉）1 vs 2 帝京長岡（新潟）
千葉県代表の市立船橋と新潟県代表の帝京長岡が相対した準々決勝は、最後まで白熱した激闘となった。立ち上がりから攻勢を仕掛けたのは帝京長岡だった。巧みにボールを動かしながらスイッチが入った時には素早い攻撃を展開。前半26分には中央をドリブルで持ち上がったMF上野一心のラストパスを受けたFW葛岡孝大が、冷静に左足でゴール右に流し込んで先制に成功した。また、その4分後にはゴール前で粘りを見せ、今度は上野がゴールを沈めて2点目をゲット。リードを広げて前半を折り返した。
後半は追いかける市立船橋が前に重心を傾けていく。しかし、怒涛の攻撃を仕掛けるも帝京長岡は巧みにゲームをコントロール。カウンターから逆にチャンスを作り出すなど、市立船橋のゴールを襲った。互いに次の得点が入らないまま時間が進み、後半のアディショナルタイムに市立船橋のFW松本海槻が一矢報いるゴールを奪うも時すでにおそし。次にキックオフの瞬間に試合終了のホイッスルが鳴り、2-1で帝京長岡がベスト4入りを果たした。
堀越（東京A） 0 vs 4 青森山田（青森）
学校史上最高となるベスト8に進出した東京A代表の堀越と王座奪還を目指す青森山田の一戦は大差の付く結果となった。
これまでの試合同様、準々決勝でも青森山田の高さと強さが猛威を振るった。序盤からロングスローでゴールに迫ると前半14分にCKからDFタビナス・ポール・ビスマルクのゴールで先制。その後もクロスやロングスローからDF秋元琉星やFW名須川真光が得点を重ねて前半だけで4点のリードを奪う。
後半に入ってからはDF藤原優大のPK失敗はあったが、強度の高さが落ちることはなくゲームを支配。盤石の試合運びを見せて順当にベスト4へとコマを進めた。対して堀越は最後まで懸命に戦うがラストプレーのシュートもポストに嫌われるなど1点が遠くタイムアップ。29年ぶりの選手権はここで幕を閉じた。
| No. | 試合 | スタジアム | 結果 |
|---|---|---|---|
| 42 | 市立船橋（千葉） vs 帝京長岡（新潟） | フクアリ | １ー２ |
| 44 | 堀越（東京A） vs 青森山田（青森） | 駒沢 | ０ー４ |
注目選手
出場チーム（代表校一覧）
| 地域 | 運営 | 高校名 | 出場歴 |
|---|---|---|---|
| 北海道 | 私立 | 札幌大谷高等学校 | 5年ぶり3回目 |
| 青森 | 私立 | 青森山田高等学校 | 24年連続26回目 |
| 岩手 | 県立 | 遠野高等学校 | 2年ぶり29回目 |
| 秋田 | 私立 | 明桜高等学校 | 27年ぶり4回目 |
| 山形 | 私立 | 日本大学山形高等学校 | 5年ぶり14回目 |
| 宮城 | 私立 | 仙台育英学園高等学校 | 4年連続35回目 |
| 福島 | 私立 | 学校法人石川高等学校 | 初出場 |
| 茨城 | 私立 | 鹿島学園高等学校 | 4年ぶり9回目 |
| 群馬 | 県立 | 前橋商業高等学校 | 16年ぶり12回目 |
| 栃木 | 私立 | 矢板中央高等学校 | 4年連続11回目 |
| 埼玉 | 私立 | 昌平高等学校 | 2年連続4回目 |
| 千葉 | 市立 | 船橋市立船橋高等学校 | 2年連続23回目 |
| 東京A | 私立 | 堀越高等学校 | 29年ぶり3回目 |
| 東京B | 私立 | 関東第一高等学校 | 3年ぶり3回目 |
| 神奈川 | 私立 | 桐蔭学園高等学校 | 3年ぶり10回目 |
| 山梨 | 私立 | 山梨学院高等学校 | 3年ぶり7回目 |
| 新潟 | 私立 | 帝京長岡高等学校 | 3年連続8回目 |
| 富山 | 私立 | 富山第一高等学校 | 6年連続31回目 |
| 長野 | 私立 | 松本国際高等学校 | 2年連続4回目 |
| 石川 | 私立 | 星稜高等学校 | 2年ぶり29回目 |
| 福井 | 県立 | 丸岡高等学校 | 3年連続31回目 |
| 静岡 | 私立 | 藤枝明誠高等学校 | 4年ぶり3回目 |
| 愛知 | 私立 | 東海学園高等学校 | 7年ぶり4回目 |
| 岐阜 | 私立 | 帝京大学可児高等学校 | 2年連続7回目 |
| 三重 | 私立 | 海星高等学校 | 4年ぶり2回目 |
| 滋賀 | 私立 | 近江高等学校 | 初出場 |
| 京都 | 私立 | 京都橘高等学校 | 2年連続9回目 |
| 奈良 | 県立 | 山辺高等学校 | 初出場 |
| 和歌山 | 私立 | 初芝橋本高等学校 | 3年ぶり16回目 |
| 大阪 | 私立 | 履正社高等学校 | 6年ぶり3回目 |
| 兵庫 | 私立 | 神戸弘陵学園高等学校 | 2年連続11回目 |
| 鳥取 | 私立 | 米子北高等学校 | 11年連続16回目 |
| 島根 | 県立 | 大社高等学校 | 5年ぶり10回目 |
| 広島 | 県立 | 広島皆実高等学校 | 2年連続16回目 |
| 山口 | 私立 | 高川学園高等学校 | 2年連続26回目 |
| 岡山 | 私立 | 岡山県作陽高等学校 | 3年ぶり24回目 |
| 香川 | 私立 | 大手前高松高等学校 | 2年連続2回目 |
| 愛媛 | 私立 | 新田高等学校 | 39年ぶり3回目 |
| 徳島 | 市立 | 徳島市立高等学校 | 3年連続18回目 |
| 高知 | 私立 | 明徳義塾高等学校 | 4年ぶり8回目 |
| 福岡 | 私立 | 東福岡高等学校 | 2年ぶり21回目 |
| 佐賀 | 県立 | 佐賀東高等学校 | 3年ぶり11回目 |
| 大分 | 私立 | 日本文理大学附属高等学校 | 初出場 |
| 宮崎 | 私立 | 宮崎日本大学高等学校 | 初出場 |
| 熊本 | 私立 | ルーテル学院高等学校 | 4年ぶり5回目 |
| 長崎 | 私立 | 創成館高等学校 | 初出場 |
| 鹿児島 | 私立 | 神村学園高等部 | 4年連続8回目 |
| 沖縄 | 県立 | 那覇西高等学校 | 2年ぶり17回目 |
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