FAカップ準決勝が現地時間7月18日から7月19日にかけて行われた。
準決勝の総評
アーセナル対マンチェスター・シティ
昨年12月までマン・Cでアシスタントコーチを務めていたミケル・アルテタ監督と、ジョゼップ・グアルディオラ監督の師弟対決。対アーセナル公式戦7連勝中のマン・Cが有利とみられていた試合だが、19分にニコラ・ペペが右サイドで入れたクロスからファーサイドのピエール＝エメリク・オーバメヤンが決めてアーセナルが先制する。
守備時は最終ラインに5選手を配してソリッドに対応したアーセナルは、１点リードで迎えた後半、マン・Cの攻勢を何とか凌ぐ。すると71分、キーラン・ティアニーのフィードから抜け出したオーバメヤンがGKエデルソンの股を抜くシュートで2点目を奪取。そのまま逃げ切ったアーセナルが、優勝した2016-17シーズン以来の決勝進出を決めた。
マンチェスター・ユナイテッド対チェルシー
プレミアリーグでも激しいチャンピオンズリーグ出場権争いを繰り広げている両チームの対戦。過密日程の中、両チーム共にほとんどメンバーを落とさずに臨んだ試合は、チェルシーがボールを保持して能動的に仕掛け、マン・Uがカウンターを狙う展開となる。
試合が動いたのは前半アディショナルタイム、セサール・アスピリクエタのクロスを正面のオリヴィエ・ジルーが決めてチェルシーが先制。さらに迎えた後半開始直後、チェルシーは相手のミスパスを拾うと、ミドルレンジでメイソン・マウントが右足を振る。コースは甘かったものの、GKダビド・デ・ヘアが弾ききれず、チェルシーが2点のリードを手にした。
その後も試合をコントロールしたチェルシーは、74分にマルコス・アロンソの折り返しがハリー・マグワイアのオウンゴールを誘って3点目。85分にはカラム・ハドソン＝オドイが献上したPKをブルーノ・フェルナンデスに決められて1点を返されるも、そのまま勝ちきり、優勝した2017-18シーズン以来のファイナル進出とした。
この結果、決勝カードはアーセナル対チェルシーの“ビッグロンドン・ダービー”に。決勝は8月1日にウェンブリー・スタジアムで開催される。
準決勝の結果
アーセナル 2-0 マンチェスター・シティ
【得点者】オーバメヤン（19分、71分）
マンチェスター・ユナイテッド 1-3 チェルシー
【得点者】マ：B・フェルナンデス（85分／PK） チェ：ジルー（45+1分）、マウント（46分）、オウンゴール（74分）
決勝の日程
| 開催日 | キックオフ （日本時間） | 試合 | スコア |
|---|---|---|---|
| 8/1（土） | 未定 | アーセナル vs チェルシー |
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