今シーズン終了後、ミランの補強を任されてきたパオロ・マルディーニTD（テクニカルディレクター）とフレデリック・マッサーラSD（スポーツディレクター）らが電撃退任。2人が進めてきたフランクフルトMF鎌田大地の獲得交渉への影響が懸念される事態となった。
だが、ポリバレントな鎌田の才能を、指揮官のステファノ・ピオリが高く評価しているとの報道もあり、ジョルジョ・フルラーニCEOおよびチーフスカウトのジェフリー・モンカーダ氏による新体制においても、フリーでの鎌田獲りの方針は継続されているとの見方が強い。
イタリア紙『Corriere dello Sport』は18日、日本代表合宿に参加中の鎌田との契約サインが、今月末までに実現する見通しであると伝えている。
「トップ下で最もミランに近い選手はダイチ・カマダだ。26歳の日本人選手は、フランクフルトでの経験を終えてフリーとなる」と報道。「現在は代表チームに帯同しているが、6月末には取引を完了するための手続きの最後のステップが解決するはずだ」と伝え、契約サインを見据えた手続き上の問題がクリアされる見込みであるとの見解を示した。なお、年俸300万ユーロ（約4.6億円）の4年契約が提示される見通しだ。
また、同紙は17日にも「カマダはほぼ決まった」とミラン行きが間近に迫っていることを伝える一方、「長らく前に、契約期間に関する口頭合意に至った。だが、サインがない限り、カーザ・ミランでは、他のチームの参入を常に警戒している」と綴り、ミラノの名門クラブがフリーで獲得可能な鎌田の争奪戦が再燃する可能性を懸念していることを報じていた。
一方、『Tuttosport』は19日、「ミラン、ほらカマダだ…マルディーニの最後のプレゼント」の見出しで鎌田の動向を特集。20日の日本対ペルー戦終了後に「カマダはヨーロッパへ戻るはずだ。彼は今月末までにミラノへ立ち寄り、新生ミランの補強第1号となる手続きを完了することが考えられる」などと伝えている。
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