リーグ戦終了時までテクニカルディレクター（TD）を務めていたパオロ・マルディーニ氏の下で進められていたミランによる鎌田大地の獲得計画。年俸300万ユーロ（約4.7億円）の4年契約の合意を取り付けたとみられるミランのレジェンドがクラブを去った後も、現地では当初、日本代表MFのフリーでの獲得方針に変更はないとの見方が強かった。
だがここへ来て、新体制のミランは補強方針を転換。鎌田に割り当てられると見られていたEU圏外選手枠の1つ目を消費し、チェルシーからルーベン・ロフタス・チークの獲得を発表した。残るEU圏外スロットが1つとなる中、ミランはナイジェリア代表サムエル・チュクウェゼ（ビジャレアル）らにも熱視線を送っており、鎌田のミラン移籍に暗雲が漂い始めた。
イタリアメディア『Sport Mediaset』のダニエレ・ミチェーリ記者が30日、移籍番組内で直近の動きを伝えた。「今日でフリーとなる日本人選手は、ミラン移籍を望んでいるように見える」と主張。「サウジアラビアのアル・ヒラルから届いた破格のオファーを断ったほどだ」との見解を示した。
鎌田のミラン行きが停滞する中、ローマが獲得に乗り出しているとの噂も流れたが、イタリア人記者は「ローマによる横やりの動きはまったくなかったことが認められた」と強調。ジョゼ・モウリーニョのチームの関心を否定した。
日本代表MFは当初、代理人のイタリアでの手続き上の問題により、契約サインに遅れが生じていると伝えられていたが、ミチェーリ記者は、ミランがロフタス・チークの獲得へと踏み切ったことで鎌田との契約へ向けた「すべてを待機状態にした」と指摘。「EU圏外選手であるカマダと契約すれば、当然のごとく、チュクウェゼを獲得できなくなってしまうからだ」とその理由を述べた。
こうした背景から、EUのパスポートを持つ「（クリスティアン）プリシッチに注目するべきだ」として次のターゲットがチェルシーの米国代表となると主張。現時点でミランのオファーは1500万ユーロ（約24億円）、チェルシーの評価額は2500万ユーロ（約39億円）と隔たりはあるが、「両クラブは素晴らしい関係を築いているだけに、交渉に取り組んでいくはずだ」との見通しを語った。
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