カラバオカップ準決勝の1stレグが現地時間1月9日～1月10日、2ndレグが1月23日～1月24日に行われた。
準決勝の総評
初戦を落としたチェルシーはホームでのミドルスブラ戦では攻撃陣がうっぷんを晴らす。15分オウンゴールで先制すると、29分にエンソ・フェルナンデスがクロスに合わせ、合計スコアで逆転する。
36分にはショートカウンターから上がっていたアクセル・ディサシがクロスを押し込み、3点目。前半終了間際にコール・パーマーが相手のミスを見逃さず、4点目を挙げる。後半にもパーマーやノニ・マドゥエケが追加点を奪い、6-1と大勝。合計スコア6-2で決勝へと進出した。
初戦でフラムに勝利したリヴァプールは敵地でのセカンドレグへ。開始早々の11分、ディアスが左サイドのカットインから右足でニアを打ち抜き、リヴァプールが先制に成功する。
しかし77分、ハリー・ウィルソンが左サイドを突破すると、クロスにイッサ・ディオプが腿で流し込み、フラムが1-1に追いつく。合計スコアで1点を追うフラムはなおも攻勢をかけていく。ウィルソンがミドルシュートを放つが、GKケレハーが好守でしのぐ。結局、試合は1-1のまま終了。合計スコア3-2でリヴァプールが決勝進出を決めた。
準決勝の結果
1stレグ
ミドルズブラ 1－0 チェルシー
【得点者】ハックニー（37分）
リヴァプール 2－1 フラム
【得点者】リ：C.ジョーンズ（68分）、ガクポ（71分） フ：ウィリアン（19分）
2ndレグ
チェルシー 6－1 ミドルズブラ
【得点者】チェ：オウンゴール（15分）、フェルナンデス（29分）、ディサシ（36分）、パーマー（42分、77分）、マドゥエケ（81分） ミ：ロジャーズ（88分）
フラム 1－1 リヴァプール
【得点者】フ：ディオプ（76分） リ：ディアス（11分）
決勝の日程・対戦カード
| 日時 （日本時間） | 対戦カード |
|---|---|
| 2月26日（月） 1:30 | チェルシー vs リヴァプール |
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