レアル・マドリードがレアル・ソシエダMF久保建英を再獲得する可能性はそこまで高くはないのかもしれない。スペインの有力スポーツ新聞『マルカ』が「マドリードに久保をはめ込むのは難しい」と題した記事で、その説明をしている。
17日のラ・リーガ第5節レアル・マドリード対ソシエダ（2-1）で古巣相手に衝撃的なパフォーマンスを披露し、日本だけでなくスペインでも大きな注目を浴びた久保。獲得の優先交権を有するというレアル・マドリードに復帰する可能性は、否が応でも騒がれる事態となっている。
しかしながら『マルカ』によれば、レアル・マドリードは久保の再獲得について、難しさを感じているという。
久保獲得の優先交渉権及び、ソシエダが将来的に同選手を売却する場合には、その移籍金の50％を手にする権利を保有しているとされるレアル・マドリード。ソシエダと久保の契約解除金は6000万ユーロに設定されているが、同クラブは再獲得のコストが「高額。手が出ないわけではないものの重要な額」であり、そのために再獲得は「容易ではない」と考えているようだ。
『マルカ』はそのほか、久保本人の意思や（レアル・マドリードではレギュラーの座が確約されていないため）、レアル・マドリードが彼以外の選手、とりわけ下部組織の選手のために居場所を空けておきたいことも、再獲得が難しい要因と記載。同記事を次のように締めている。
「（レアル・マドリードが）タケの未来に関する決断をすぐにでも下す必要があるなら、復帰させることを選ぶだろう。しかし、それはまだ先のことであり、それまでに数多くの要素を考慮に入れなければならない。第一に選手本人の考えがあり、その次にレアル・マドリーのチーム構想及びこの日本人選手の位置付けがあるのだから。加えて、もちろん友好的な関係にあるラ・レアルに敬意を払い、彼らと対話する必要だって生じてくる」
「だが、良質な選手全員がマドリードのトップチームで居場所を手にできるわけではないのだ。ブライム・ディアス、フラン・ガルシア、ホセルが証明したように、彼らは誰に対しての復帰の扉も閉じてはいない。しかし同様に、ニコ・パスやゴンサロ・ガルシアと、カンテラ（下部組織）から出現する才能への扉を閉ざすことも望んでいないのである」
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