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準決勝
2020年1月9日（土）
12:05 K.O.
山梨学院（山梨） 2 - 2 帝京長岡（新潟） （PK:3-1）
聖地・埼玉スタジアムで、2年連続ベスト4の新潟県代表帝京長岡と3年ぶりの出場で準決勝まで勝ち上がってきた山梨学院が対戦した。
電光石火の先制劇で試合の幕は開いた。キックオフからわずか20秒、シュートのこぼれ球に詰めたMF石川隼大が押し込んで山梨学院がいきなり先手を奪った。ゲームが落ち着いてからはテクニックの帝京長岡と堅守の山梨学院という構図でゲームは展開した。
後半に入ってからはスコアが激しく動く。後半5分にDF一瀬大寿が決めて山梨学院がリードを2点に広げるも、帝京長岡は初の決勝を諦めることなく反撃を開始。後半14分、33分と立て続けに主将のMF川上航立がゴールを決めPK戦に持ち込んだ。
PK戦に入ってからも両チームのGKがシュートストップを見せるなど白熱の戦いが続いたが、1人の成功に終わった帝京長岡に対して3人が決めた山梨学院が勝利。11年ぶりの王座奪還に王手を懸けた。
| No. | 試合 | スタジアム | 結果 |
|---|---|---|---|
| 45 | 山梨学院（山梨）vs 帝京長岡（新潟） | 埼玉 | ２ー２（３－１） |
14:20 K.O.
矢坂中央（栃木）0 vs 5 青森山田（青森）
僅差で戦いを制しながら準決勝に駒を進めた矢板中央と3年連続決勝進出を目指す青森山田が埼玉スタムジムで激突した。
前半からペースを握ったのは青森山田だった。ボールを巧みに動かしながら相手陣地に押し込むと、ロングスローやセットプレーでチャンスを演出していく。すると前半16分、左サイドの組み立てからMF安斎颯馬が鋭い左足のシュートを沈めて先制に成功。前半35分にはロングスローからDF藤原優大がバッグヘッドで流し込み、2点のリードを得て後半へと折り返した。。
後半は得点を奪いに前に出てくる矢板中央に対して青森山田が試合巧者ぶりを発揮。相手の攻撃を跳ね返しながら後半1分に安斎、後半5分にFW名須川真光が追加点を奪取すると、後半29分には安斎がハットトリックとなるゴールを決めて試合の大勢を決めた。その後も矢板中央の反撃を無失点に抑えた青森山田が、昨年敗れた決勝の舞台に返り咲くこととなった。
| No. | 試合 | スタジアム | 結果 |
|---|---|---|---|
| 46 | 矢坂中央（栃木） vs 青森山田（青森） | 埼玉 | ０ー５ |
注目選手
出場チーム（代表校一覧）
| 地域 | 運営 | 高校名 | 出場歴 |
|---|---|---|---|
| 北海道 | 私立 | 札幌大谷高等学校 | 5年ぶり3回目 |
| 青森 | 私立 | 青森山田高等学校 | 24年連続26回目 |
| 岩手 | 県立 | 遠野高等学校 | 2年ぶり29回目 |
| 秋田 | 私立 | 明桜高等学校 | 27年ぶり4回目 |
| 山形 | 私立 | 日本大学山形高等学校 | 5年ぶり14回目 |
| 宮城 | 私立 | 仙台育英学園高等学校 | 4年連続35回目 |
| 福島 | 私立 | 学校法人石川高等学校 | 初出場 |
| 茨城 | 私立 | 鹿島学園高等学校 | 4年ぶり9回目 |
| 群馬 | 県立 | 前橋商業高等学校 | 16年ぶり12回目 |
| 栃木 | 私立 | 矢板中央高等学校 | 4年連続11回目 |
| 埼玉 | 私立 | 昌平高等学校 | 2年連続4回目 |
| 千葉 | 市立 | 船橋市立船橋高等学校 | 2年連続23回目 |
| 東京A | 私立 | 堀越高等学校 | 29年ぶり3回目 |
| 東京B | 私立 | 関東第一高等学校 | 3年ぶり3回目 |
| 神奈川 | 私立 | 桐蔭学園高等学校 | 3年ぶり10回目 |
| 山梨 | 私立 | 山梨学院高等学校 | 3年ぶり7回目 |
| 新潟 | 私立 | 帝京長岡高等学校 | 3年連続8回目 |
| 富山 | 私立 | 富山第一高等学校 | 6年連続31回目 |
| 長野 | 私立 | 松本国際高等学校 | 2年連続4回目 |
| 石川 | 私立 | 星稜高等学校 | 2年ぶり29回目 |
| 福井 | 県立 | 丸岡高等学校 | 3年連続31回目 |
| 静岡 | 私立 | 藤枝明誠高等学校 | 4年ぶり3回目 |
| 愛知 | 私立 | 東海学園高等学校 | 7年ぶり4回目 |
| 岐阜 | 私立 | 帝京大学可児高等学校 | 2年連続7回目 |
| 三重 | 私立 | 海星高等学校 | 4年ぶり2回目 |
| 滋賀 | 私立 | 近江高等学校 | 初出場 |
| 京都 | 私立 | 京都橘高等学校 | 2年連続9回目 |
| 奈良 | 県立 | 山辺高等学校 | 初出場 |
| 和歌山 | 私立 | 初芝橋本高等学校 | 3年ぶり16回目 |
| 大阪 | 私立 | 履正社高等学校 | 6年ぶり3回目 |
| 兵庫 | 私立 | 神戸弘陵学園高等学校 | 2年連続11回目 |
| 鳥取 | 私立 | 米子北高等学校 | 11年連続16回目 |
| 島根 | 県立 | 大社高等学校 | 5年ぶり10回目 |
| 広島 | 県立 | 広島皆実高等学校 | 2年連続16回目 |
| 山口 | 私立 | 高川学園高等学校 | 2年連続26回目 |
| 岡山 | 私立 | 岡山県作陽高等学校 | 3年ぶり24回目 |
| 香川 | 私立 | 大手前高松高等学校 | 2年連続2回目 |
| 愛媛 | 私立 | 新田高等学校 | 39年ぶり3回目 |
| 徳島 | 市立 | 徳島市立高等学校 | 3年連続18回目 |
| 高知 | 私立 | 明徳義塾高等学校 | 4年ぶり8回目 |
| 福岡 | 私立 | 東福岡高等学校 | 2年ぶり21回目 |
| 佐賀 | 県立 | 佐賀東高等学校 | 3年ぶり11回目 |
| 大分 | 私立 | 日本文理大学附属高等学校 | 初出場 |
| 宮崎 | 私立 | 宮崎日本大学高等学校 | 初出場 |
| 熊本 | 私立 | ルーテル学院高等学校 | 4年ぶり5回目 |
| 長崎 | 私立 | 創成館高等学校 | 初出場 |
| 鹿児島 | 私立 | 神村学園高等部 | 4年連続8回目 |
| 沖縄 | 県立 | 那覇西高等学校 | 2年ぶり17回目 |
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